Для тихого провинциального городка это была сенсация, а для молодого, жаждущего приключений Нестора — шанс вырваться из замкнутого круга будней. Он «вычислил» террористов быстрее полиции, заставил их принять себя в состав группы и уже 14 октября участвовал в ограблении. Мальчишка был опьянён новой ролью, он обладал оружием, боролся за счастье людей (правда, террористы пока расходовали добытые средства на себя и покупку оружия, а не на «бедных»). Нестора «распирало» желание показать односельчанам свою новую силу. В конце 1906 г. он применил пистолет в бытовой ссоре, по счастью без жертв. Его тут же арестовали за хранение оружия, но потом по малолетству отпустили.
В течение года группа провела четыре бескровных ограбления. Молодые люди в чёрных масках (или вымазанные грязью) требовали денег «на голодающих» или просто так, представлялись анархистами и скрывались в неизвестном направлении. Их добычей стало около 1000 рублей.
27 августа Махно вступил в перестрелку со стражниками. Через некоторое время он был опознан и арестован. Но друзья не бросили Нестора в беде. Под давлением террористической группы опознавший Махно крестьянин забрал назад свои показания. Но молодому рабочему не повезло — 15 февраля 1908 г. задержанный после ограбления завода Кернера А. Ткаченко признался, что участвовал в перестрелке со стражниками вместе с Махно. Нестору угрожал военно-полевой суд, который в то время обычно заканчивался казнью. Но улики всё ещё были шаткими, Махно пользовался хорошей репутацией на заводе (вступив в группу, он не бросил работу), и заводское начальство внесло за него залог в 2000 рублей. 4 июля Махно вышел из тюрьмы и уехал в Екатеринослав.
Пока Махно сидел в тюрьме, 19 октября 1907 г. при нападении на почту террористы убили городового и почтальона. Это было первое убийство, совершённое террористами. Антони и ряд других членов группы были арестованы, но за недостаточностью улик высланы. Тем временем крестьянин Зуйченко рассказал сокамернику Брину о том, что он участвовал в нападении. Когда Зуйченко выпустили, Брин передал его слова полиции. Начались допросы и аресты. 10 апреля 1908 г. произошло новое успешное ограбление. После этого группу уже устойчиво преследуют неудачи — 13 мая не удалось нападение на дом купца Шидлера, была ранена его дочь, а 9 июля в селе Новосёловке при нападении на казённую винную лавку был убит сиделец. Грабители явно не ожидали такого исхода и бросились бежать. Оба убийства, совершённых бандой, были случайностью, а не запланированными актами «террора».
Интересно, что уже с 1907 г. банда гуляйпольских «робин-гудов» действовала под наблюдением полиции. Доблестные стражи порядка не спешили остановить молодых людей с пистолетами, давая им поглубже увязнуть в преступлениях — чтобы потом создать максимально громкое дело. «Роль Шерлока Холмса в раскрытии гуляйпольской группы выпала на долю проживающего в Гуляйполе пристава Караченцева. Для обнаружения её участников сельский сыщик пустил в ход обычное российское орудие — провокацию. В группу были «влиты» агенты Караченцева, принимавшие участие в нападениях, они сообщили ему о работе группы», — рассказывает советский исследователь Г. Новополин, изучавший материалы судебного дела. Полиция выявила 14 членов группы. Одного из агентов полиции — Кушнира — террористы вычислили и убили. Но Караченцев уже шёл по следу распадающейся группы террористов. После убийства 28 июля урядника Караченцев «накрыл» членов группы Хшиву, Левадного, Зуйченко и Альтгаузена, и заставил их говорить. В тот же день ядро группы было окружено в Гуляйполе, но анархисты с боем прорвались. После этого группа фактически распалась и вылавливалась по частям. Антони уехал за границу, А. Семенюта погиб. 26 августа Махно снова оказался в тюрьме.
Он ни в чём не признавался. В конце концов на свободе он находился легально. 1 сентября была перехвачена записка Махно Левадному «берите на себя дело», но Нестор легко объяснил её как требование не наводить на него напраслину. Дело рассыпалось. Давшие показания раньше, утверждали, что были вынуждены к этому побоями. Тогда Хшива был отдельно приговорён к смерти и 17 июня 1909 г. повешен. После этого Зуйченко и Левадный подтвердили свои показания (последнего это не спасло — он вскоре умер).
31 декабря 1908 г. Махно пытался бежать, но был схвачен. 22 ноября 1909 г. пристав Караченцев был убит. 5 января 1910 г. П. Семенюта попытался освободить друзей при их перевозке в Екатеринослав, но неудачно (помешал провокатор Альтгаузен).
20 марта 1910 г. группа анархистов, в том числе Махно, предстала перед военным судом. Это не предвещало ничего хорошего. Правительство П. Столыпина решило ответить на революционные волнения беспрецедентными для России репрессиями, которые ужаснули даже противников революционеров. «Никто столько не казнил, и самым безобразным образом, как он, Столыпин, никто не произвольничал так, как он, никто не оплёвывал так закон, как он, никто не уничтожал так хотя бы видимость правосудия, как он, и всё сопровождая самыми либеральными речами и жестами», — писал С. Витте, и продолжал: он «казнит совершенно зря: за грабёж лавки, за кражу 6 рублей, просто по недоразумению… Одним словом, явилась какая-то мешанина правительственных убийств, именуемая казнями». Так начинало раскручиваться в России печально известное «красное колесо».
22 марта Нестор Махно вместе со своими товарищами «за принадлежность к злонамеренной шайке, составившейся для учинения разбойных нападений, за два нападения на жилой дом и покушение на такое же нападение» был приговорён к смертной казни через повешение. К этому времени Махно не участвовал ни в одном убийстве и по законам «мирного времени» должен был получить каторгу. Но в стране шла «антитеррористическая операция», при коих, как известно, человеческая жизнь стоит дёшево.
Нестор ждал исполнения приговора. Он был молод, полон энергии. А его ждала виселица. Махно не знал, что в это время бюрократические органы продолжают решать его судьбу. Решающую роль сыграла подделка даты рождения — Махно всё ещё числился несовершеннолетним. Это позволило властям учесть и то, что его собственные преступления не сопровождались гибелью людей. В итоге решением Столыпина смертная казнь была заменена вечной каторгой.